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邓丽君和林振发的爱情绵绵地发展着，邓丽君心中无比喜悦，她的歌声也越发淳厚柔美。
1973年，日本宝丽多公司与邓丽君签约，邓丽君毅然将事业重心转往日本，而林振发则继续留在新加坡拓展业务，两人虽然保持联系，但苦于聚少离多。在时间和空间的距离阻隔之下，所谓的婚事也就被搁下去了。
1978年，邓丽君正在高雄蓝宝石歌厅演唱，林振发却在新加坡的一次公务差旅中心脏病突发，英年猝逝。
林振发猝逝的消息，邓丽君很快就知道了，当时她无法立即抽身，他的最后一面就没见到。林振发的葬礼过后，邓丽君由密友陪同，两度前往位于吉隆坡附近的墓园祭拜，据说是“伤心地哭倒在墓碑前，久久不能自已”。
所有的日子都化成了又大又亮的泪珠，从邓丽君的双眼中悄然而落，在她苍白的面孔上留下了疼痛的痕迹。
邓丽君与林振发的深情曾经被许多友人和歌迷羡慕和祝福，然而，生命在命运之前是那样的脆弱，什么都会成为无法挽回的伤痛。看着伤心欲绝的邓丽君，友人和歌迷很为她鸣不平并发出无限的感慨。
对于这段无疾而终的佳缘，有人认为是因为邓丽君当时事业心太重而错过了，也有人认为是两人有缘无分，无法勉强。不论怎样，记忆中的五月花成了邓丽君心灵深处的怀念。
在认识林振发的同时，邓丽君和朱坚的两人的感情也不错。
朱坚是新加坡知名夜总会“繁华世界”的经理。当时年仅十八九岁的邓丽君只要到新加坡，一定要与好友朱坚碰面。不仅邓丽君与朱坚十分谈得来，星妈兼经纪人的邓妈妈通常会陪着女儿去看朱坚，而且邓妈妈对朱坚的印象也不错。母女俩经常出入朱家。只是当时邓丽君年纪还轻，两人似乎仍停留在友情阶段，双方并没有进一步的承诺。
1972年6月15日，朱坚打电话告诉邓丽君，他因接洽业务第二天会到台湾，他那时要特地绕道香港探望在港演出的她，邓丽君高兴地回答他一定会去接机，还要一起吃饭。
然而，当邓丽君正在想象他们相逢的情景时，不幸却悄悄降临了。
朱坚当日搭乘的台湾“中华航空公司”的班机从台北赶外香港与邓丽君相会，离香港很近时却由于发动机失灵同时加上其他技术故障而意外失事坠毁。原本高高兴兴在机场等候的邓丽君突然接获噩耗，整个人都呆住了，心里一片空白。
随后，邓丽君把自己关在富都大酒店的五楼套间里，整整哭了三天三夜，一个星期无法登台。她中断了与夜总会的演唱合同，谢绝了一切来访者，包括平日与她关系最好的女友徐小凤及从台北赶来看望伤心欲绝的女儿的邓妈妈。
一周后，邓丽君终于在朋友的劝慰下，走出房门，继续唱完香港珠城夜总会未完的档期。在如梦如烟的歌声里，邓丽君的心也被封存了起来。
两位与邓丽君相恋的人，均先后不幸告别人世。邓丽君也只有自叹情途坎坷、命运多难。
至于有东南亚媒体捕风捉影的邓丽君恋情很多，但都没有获得邓丽君亲口证实。据新加坡《联合晚报》报道，70年代，还不满20岁的邓丽君曾先后与新加坡年轻的医师和律师交往。这名医师据称是推动义演活动委员会的委员，由于邓丽君经常参加义演，两人常有机会碰面，就这么谈起恋爱，但受阻于男方家人反对，两人没有进一步发展。
不久之后，邓丽君又在新加坡认识一名律师，他经常教她英语，日久生情，但这次是邓丽君的家长有意见，邓丽君只有放弃感情，继续投入演唱。据称，邓丽君与林振发的交往，还是发生在与新加坡律师分手之后。
虽然邓丽君自称林振发是她的初恋，但邓长禧却认为，“那只是我姐为应付媒体的说法”。他说，邓丽君14岁就步入歌坛，每次演出邓妈妈都陪在身边，加上当年海外事业刚起飞，在东南亚的表演又是以秀场为主，不仅要赶场，每个地方顶多待两周，“哪有时间谈恋爱？”
邓长禧表示，据他印象所及，“林振发外形忠厚，但长相不佳，妈妈常说他很老实，但以姐姐才十八九岁的年纪，不太可能会喜欢这种类型”。他说，姐姐与林振发的交情好，只可惜后来林英年早逝。
至于朱坚，尽管媒体的报道言之凿凿，邓长禧说，“从来没听过姐姐提过这个人”。
1977年，媒体传出邓丽君在日本惟一的绯闻对象森进一。
邓丽君在接受媒体访问时曾经说过，她有很多次刻骨铭心的感情，而且每一次都很投入，“爱情多一点也不怕”。但在转战日本歌坛期间，邓丽君可说将全部心力放在歌唱技巧的突破以及事业规划上，尽管歌声响彻日空，日本仍然是她所待过的最不浪漫的地方。多年来，她仅与日本红歌星森进一传出短暂恋情，而且时间不过两三个月。
当时媒体报道，当时一心寻求歌唱事业更上一层楼的邓丽君是断然斩断情丝的，分手的原因是文化差异，因为森进一强烈的日本大男人主义让邓丽君很不能接受。森进一特别要求她结婚后退出歌坛、专心当家庭主妇，然而当时邓丽君有合约在身、不容毁约，这段恋情也就没有开出灿烂的花。
不过，针对此事邓长禧则说，他的姐姐从来都不喜欢日本男人，只是她与森进一几乎是同期进入日本歌坛，而且都是“渡边”经纪公司旗下的艺人，经纪公司于是将将两人拉在一起塑造成“金童玉女”
的形象，“这完全是经纪公司的宣传手法”。
在日本期间，邓丽君与日本艺人的关系很好。她与森进一的私交还是不错。当邓丽君猝逝的噩耗传到日本后，日本电视台访问森进一时，他显得相当伤心，哽咽地表示：“邓丽君曾经说过要在四十二岁嫁人，但这个心愿永远也无法实现了。”
邓丽君对日本这个国家的感情特别复杂。她曾表示：“我忍受不了日本人的作风，在日本我虽有了名气，工作时，还是能感受到他们的排斥。”因此，对日本人她总是有钦佩、尊重而至客气、疏远，与他们总有一段距离。那时，有不少日本男孩追求她，除了对日本人的特殊态度外，邓丽君另外还是总觉得他们的态度还不够诚恳，无法接纳他们的感情。
在台湾，曾经与邓丽君的名字连在一起的男星不少，包括雷成功、秦汉和秦祥林等。1978年春节前后，娱乐圈传出邓丽君与秦祥林拍拖的新闻。
20世纪70年代，琼瑶电影在台湾掀起一阵疯狂，当红男女主角有“二秦二林”之称。其中“二秦”
秦汉与秦祥林与“一林”的林青霞都曾先后传出绯闻，并一度论及婚嫁。
1978年农历大年初二，秦祥林与元配、他在拍摄《广岛二十八》时结识的童星出身的萧芳芳以个性不合为由办妥离婚，当他在大过年找到在香港的萧芳芳时，萧芳芳还幽默地问他：“急什么？有对象了吗？”
3月，台湾媒体报道，一名来自台湾仔欧洲旅行的影迷兼歌迷，忽然在罗马的街头看见秦祥林与邓丽君双双携手漫游，享受甜蜜的“罗马假期”。这名影迷当时曾上前要求与两人拍照留念，但被秦祥林客气地拒绝了。这位歌迷回到台北后，就把他目击的情况告诉了媒体。媒体据此而大做文章，说秦祥林曾表示和邓丽君是在罗马不期而遇，既然在异国相逢，两人于是结伴同行。报道中另外指出，秦祥林与邓丽君是在1976年认识的，当时秦祥林与林青霞到台南拍电影《环球追求》的外景，恰逢邓丽君在高雄蓝宝石歌厅登台演唱。有一天晚上收工后，秦祥林与林青霞等演职人员一起到邻近的高雄逛街，因为林青霞特别喜欢邓丽君的歌，他们便到蓝宝石听歌。散场后，众人在后台见到了邓丽君，并且一起吃宵夜。
这是秦祥林与邓丽君的第一次见面，据说留下了很好的印象。
此后，由于大家都比较忙，便没有继续交往。直到1977年冬天，“查理”秦祥林因病住院时，邓丽君曾打越洋电话进行慰问。1978年1月，邓丽君从日本回来，曾专程去探望秦祥林，那时秦祥林已快痊愈了。有媒体发现，秦祥林住院期间，医院的账单中有大笔电话费，而且都是台北与东京之间的，时间多半在台北凌晨2点，国际长途电话费比住院费用还要高。据说，他们每天必通一次有如“热线”的越洋电话。
接着，他们便在罗马不期而遇了。而新闻记者说，秦祥林与邓丽君的欧洲旅行是早有计划的。早在邓丽君从日本回台探望秦祥林时，就安排好了，并且也经过了邓丽君的父母的同意。两人在结束罗马假期后，就转往美国见了侨居美国的秦祥林的家人。《美国世界日报》另外又报道：“3月17日他们从巴黎飞抵纽约，这段时期，两人行踪很保密，除了秦祥林让居住纽约的家人和他电影界的老朋友鹿瑜知道外，没有和任何人接触。”
起初，邓丽君与秦祥林对这段感情都矢口否认。面对外界的追问，邓丽君搬出林青霞，“青霞可以作证”。而另一则消息则说，秦祥林去欧洲旅行时，曾经约林青霞一起去，结果被拒绝，就又改约邓丽君。但是，当他们到达罗马时，林青霞和林妈妈早已到达，林青霞一气之下就回了台湾，邓丽君也匆匆经美赴日。不过，林青霞那次到欧洲，是应邀到巴黎为远东戏院开幕剪彩的。她回来后曾表示在欧洲没有遇到秦祥林。
4月5日，秦祥林结束美国之行独自搭机返台，他告诉守候在机场的记者说，他在罗马遇见邓丽君是事实，但那是有人向他提到邓丽君也在罗马，他为表示礼貌，曾请她吃了一顿饭；其后他就转往美国，除了和好友鹿瑜通过一次电话外，并没有与娱乐界的人接触，也根本不知道邓丽君是否也曾去美国。至于昂贵的电话费，那是一位歌唱节目经纪人，为了安排演唱档期而用他的电话打给邓丽君的。媒体所传的他和邓丽君的其他事情，他也一概坚决否认。“恋爱？没有没有�